Aspirina - Síntese e Recristalização

A reação entre o ácido salicílico e o anidrido acético, sob catálise ácida, forma a aspirina com bom rendimento. O produto é recristalizado, formando um produto cristalino e puro.
O vídeo mostra a reação, o mecanismo da reação, cálculo de rendimento e a recristalização.
Agradeço a Davi Lazzarotto pela música de abertura, ao Departamento de Química Orgânica da UFRGS por ceder espaço e reagentes e ao corpo técnico (valeu, Jorge) pela ajuda em tudo.
As reações foram feitas em ambiente controlado por um químico e professor universitário experiente na síntese e purificação de compostos orgânicos.
Síntese
Adicione 5 g de ácido salicílico em um balão de fundo redondo de boca esmerilhada de 100 mL, observando para que não fique material aderido às paredes do balão e transfira 10 mL de anidrido acético com uma pipeta e 2-3 gotas de ácido sulfúrico concentrado (H2SO4) (CUIDADO!) ao balão.
Adapte um condensador para refluxo ao balão aqueça a mistura em banho-maria ~50 C e mantenha sob agitação durante 30 minutos. Tenha cuidado para que a temperatura não passe de 60 C. É comum ocorrer a formação de precipitado de coloração branca (Figura 1) durante o aquecimento.
Transcorrido o período de aquecimento, verifique a conversão completa do ácido salicílico testando a presença de hidroxila fenólica.
Se a reação estiver concluída, resfrie o frasco de reação em banho de gelo e adicione lentamente 100 mL de água destilada gelada.
Agite suavemente para suspender o produto sólido e filtrar em funil de Büchner, lavando-o com pequenas porções de água destilada gelada (2 x ~5 mL).
Recristalização
Transfira o sólido com o auxílio de uma espátula para um Erlenmeyer pequeno e dissolva o sólido na menor quantidade possível de etanol (máx. 10 mL) à quente (ebulição), sob agitação manual, mantendo a solução resultante a quente.
Adicione aos poucos a solução alcóolica sobre água destilada (~80 mL, quente) em um béquer de 250 mL usando uma pipeta Pasteur seca e caso houver turvamento, adicione algumas gotas de etanol à solução aquosa para que volte a ficar límpida.
Deixe o sistema resfriando primeiro em banho de água, e depois em banho de gelo. Uma vez formados os cristais, decante o solvente (se necessário usar uma pipeta Pasteur para auxiliar na remoção da água sobrenadante e entre os cristais) e transfira os cristais para papel filtro e deixar secar ao ar até a próxima aula. O resultado pode ser visto na figura ao lado. A lenta recristalização em etanol puro resulta em grandes cristais prismáticos.
Repita o teste para hidroxila fenólica para certificar-se de que não ocorreu hidrólise durante a recristalização. Após o produto estar seco, pese-o e faça o cálculo de rendimento.

Пікірлер: 46

  • @ThiagoSilva-dv3ri
    @ThiagoSilva-dv3ri2 жыл бұрын

    Obrigado pelo vídeo, professor

  • @11pudell
    @11pudell3 жыл бұрын

    👏🏻

  • @henriquemiranda5341
    @henriquemiranda53417 ай бұрын

    Qual é a descrição?

  • @sheilapastor4915
    @sheilapastor49152 жыл бұрын

    Professor Márcio, primeiramente muito obrigada pela ótima aula! Fiquei com dúvida em relação da recristalização. Qual o intuito da recristalização utilizando somente o etanol no vídeo? Não entendi como ela foi utilizada, porque em seguida foi descrito o mesmo processo utilizando água e a etapa anterior não foi retomada após a filtração dos cristais.

  • @quimicaorganicavisual

    @quimicaorganicavisual

    2 жыл бұрын

    Oi Sheila, eu olhei o vídeo novamente e não dei continuidade à recristalização em etanol puro, mas esta recristalização leva à formação de cristais maiores, porém o rendimento da recristalização é menor.

  • @bia_chaves6168
    @bia_chaves61682 жыл бұрын

    Olá, professor! Excelente vídeo! Parabéns! Há algum e-mail o qual eu poderia falar com você?

  • @quimicaorganicavisual

    @quimicaorganicavisual

    2 жыл бұрын

    obrigado. lazzarottomarcio@gmail.com

  • @Claclahh
    @Claclahh2 жыл бұрын

    Quero um pipetador de seringa igual esse 🥲

  • @quimicaorganicavisual

    @quimicaorganicavisual

    Жыл бұрын

    Oi Clarissa. Eu comprei uma seringa na farmácia e cortei um pedaço de mangueira de silicone.

  • @priscillasantos4577
    @priscillasantos45772 жыл бұрын

    Prof , quem é o substrato da reação , e qual a função do aquecimento ?

  • @quimicaorganicavisual

    @quimicaorganicavisual

    5 ай бұрын

    Oi, substrato é um termo em desuso, melhor reagente. Podemos considerar o ácido salicílico, sobre o qual ocorre a reação de substituição acílica.

  • @AnaClaudia-qs6zy
    @AnaClaudia-qs6zy9 ай бұрын

    Professor, Por que a solubilização é realizada em etanol à quente e o filtrado recebido em água?

  • @quimicaorganicavisual

    @quimicaorganicavisual

    8 ай бұрын

    é uma recristalização em mistura de solventes, a aspirina é bem solúvel em etanol e pouco solúvel em água.

  • @ronaldocampelo9411
    @ronaldocampelo94112 жыл бұрын

    O primeiro aparato com acido salicico , anidrido acetico e acido sulfurico foi montado como ? Só o concensador sem a mamgueiras nem nada. No caso para á o deatilado voltar para o recipiente denovo ?

  • @quimicaorganicavisual

    @quimicaorganicavisual

    2 жыл бұрын

    Oi, Ronaldo. O material do balão não entra em ebulição. Não precisa condensar, mas coloco o condensador para diminuir projeções e o cheiro de ácido acético. A temperatura deve ficar abaixo de 80 C.

  • @anocentenario
    @anocentenario3 жыл бұрын

    Qual foi a quantidade de anidrido acético?

  • @quimicaorganicavisual

    @quimicaorganicavisual

    3 жыл бұрын

    A quantidade utilizada de anidrido acético foi 10 mL. Adicionei o roteiro do experimento na descrição.

  • @anajuliawaltrickantunes3892
    @anajuliawaltrickantunes38922 жыл бұрын

    Por que a quantidade de etanol deve ser o mínimo possível?

  • @quimicaorganicavisual

    @quimicaorganicavisual

    2 жыл бұрын

    Oi Ana Júlia, se adiciona o mínimo de etanol para solubilizar a aspirina na recristalização para diminuir as perdas de material , porque a aspirina é muito mais solúvel em etanol do que na água.

  • @analuizaalveslourenco3415
    @analuizaalveslourenco34152 жыл бұрын

    O que justifica a escolha dos solventes de recristalização?

  • @quimicaorganicavisual

    @quimicaorganicavisual

    2 жыл бұрын

    A substância a ser purificada deve ser solúvel a quente e insolúvel a frio.

  • @anandiasantos6893
    @anandiasantos68933 жыл бұрын

    professor, porque a água ficou turva?

  • @quimicaorganicavisual

    @quimicaorganicavisual

    3 жыл бұрын

    Oi Anandiá, a turbidez vem da presença de partículas na água, no caso os cristais de aspirina

  • @emanuelsantos6099
    @emanuelsantos6099 Жыл бұрын

    professor me chamo Emanuel sou aluno de licenciatura em química pela Estácio aqui no ceara , queria saber qual solvente poderia usa na recristalização da AAS?

  • @quimicaorganicavisual

    @quimicaorganicavisual

    Жыл бұрын

    Oi Emanuel. Use etanol se puder deixar recristalizar por mais tempo, senão tenta a mistura etanol água, dissolvendo em etanol e adicionando água até turvar e depois aquece até solubilizar

  • @mitsk1309
    @mitsk13092 жыл бұрын

    se eu fizer um experimento pra obter o o ácido acetilsalicílico, como eu posso ter certeza de que se trata dele mesmo, e como vou saber se é puro ou não

  • @quimicaorganicavisual

    @quimicaorganicavisual

    2 жыл бұрын

    Bom dia mit sk. Podem ser feitas análises simples como o ponto de fusão do produto, análise de infravermelho ou RMN ou o teste com ferro +3.

  • @karinamartins2855
    @karinamartins28552 жыл бұрын

    Se o ácido sulfúrico não fosse adicionado, o que aconteceria?

  • @quimicaorganicavisual

    @quimicaorganicavisual

    2 жыл бұрын

    Oi Karina, o ácido sulfúrico atua como catalisador, porque promove um caminho químico de menor energia. Caso não fosse adicionado, a reação seria muito lenta e no caso da síntese da aspirina, levaria muitas horas até atingir o mesmo estado, isso porque o anidrido acético é relativamente reativo.

  • @priscillasantos4577
    @priscillasantos45772 жыл бұрын

    Outra dúvida , como consigo saber quem é o reagente , produto e substrato ?

  • @quimicaorganicavisual

    @quimicaorganicavisual

    2 жыл бұрын

    Olá Priscila. Quando se escreve uma reação química, o lado esquerdo da seta se convenciona como reagentes (ou reatantes) e o lado da direita como os produtos. O termo substrato não é bem definido em química orgânica e se refere usualmente ao reagente ou material sobre o qual se quer realizar uma transformação química.

  • @magnosouza9153
    @magnosouza9153 Жыл бұрын

    Olá professor ! por que é colocado somente um pouco de ácido sulfúrico?

  • @quimicaorganicavisual

    @quimicaorganicavisual

    Жыл бұрын

    O ácido sulfúrico é um ácido forte e libera prótons para atuar como catalisador. Porém em excesso causa a oxidação da matéria orgânica.

  • @elielsongabriel9616
    @elielsongabriel9616 Жыл бұрын

    Professor quem seria o subproduto dessa reação?

  • @quimicaorganicavisual

    @quimicaorganicavisual

    Жыл бұрын

    Oi Elielson, na reação também é produzido ácido acético, além da aspirina. O ácido acético fica solúvel na água

  • @numbiaaparecida6474
    @numbiaaparecida64742 жыл бұрын

    No final, como deve-se descartar?

  • @quimicaorganicavisual

    @quimicaorganicavisual

    2 жыл бұрын

    Oi Numbia, o descarte correto dos produtos químicos é um cuidado importante que procuramos apresentar aos estudantes da UFRGS. O ácido acético não apresenta problema ambiental. Os resíduos de ácido forte (ex: HCl) devem ser neutralizados até uma faixa de pH adequada (entre 5 e 9, está bom) e a aspirina é estocada.

  • @numbiaaparecida6474

    @numbiaaparecida6474

    2 жыл бұрын

    @@quimicaorganicavisual mas caso se for jogar a aspirina, como deveria descartar?

  • @analuizaalveslourenco3415
    @analuizaalveslourenco34152 жыл бұрын

    Qual o papel do anidrido acético?

  • @quimicaorganicavisual

    @quimicaorganicavisual

    2 жыл бұрын

    O anidrido acético é o reagente que transfere o grupo acetil para o ácido salicílico e resulta na formação da ligação éster.

  • @analuizaalveslourenco3415

    @analuizaalveslourenco3415

    2 жыл бұрын

    @@quimicaorganicavisual Obrigada professor! Excelente vídeo

  • @ronilopez9802
    @ronilopez9802 Жыл бұрын

    Tem como eu recristalizar um produto oleoso

  • @quimicaorganicavisual

    @quimicaorganicavisual

    Жыл бұрын

    Oi Roni, produto desta reação? Se for um óleo, não vai cristalizar à temperatura ambiente, porém existem substâncias que levam mais tempo até atingir o arranjo cristalino.

  • @ericanardy339
    @ericanardy3392 жыл бұрын

    O ácido salicílico não poderia catalisar a própria reação?

  • @quimicaorganicavisual

    @quimicaorganicavisual

    2 жыл бұрын

    Oi, Erica. Não é ácido o suficiente para transferir o H+ para a carbonila do anidrido acético, precisa um ácido forte

  • @ericanardy339

    @ericanardy339

    2 жыл бұрын

    @@quimicaorganicavisual Ahhhh entendo. Obrigada pela resposta e muito bom o vídeo.