Esterificação de Fischer - síntese do acetato de butila
A reação de um ácido carboxílico com um álcool forma o éster e água sob catálise de um ácido forte.
Neste vídeo mostramos as condições necessárias para a síntese do acetato de butila e explicamos a função do ácido sulfúrico, discutindo os mecanismos possíveis para esta reação.
As condições de equilíbrio químico que favorecem a esterificação e hidrólise também são mostrados.
Após a síntese, mostramos o isolamento do éster e a destilação, resultando no produto puro, com um rendimento de 70 %. O acetato de butila apresenta aroma entre banana e maçã.
Agradeço a Davi Lazzarotto pela música, ao DQO pelo espaço e ao corpo técnico (valeu Jorge!) pelo auxílio.
Materiais Reagentes
balões de 250 mL de fundo redondo ácido acético
aparato de destilação 1-butanol
ácido sulfúrico
bicarbonato de sódio
Procedimento experimental
Em balão de fundo redondo de 250 mL de capacidade, colocar 20 mL de 1-butanol, 40 mL de ácido acético glacial e, COM CUIDADO, 3 mL de ácido sulfúrico concentrado.
Introduzir algumas pedras de ebulição (observar se estão bem limpas), adaptar um condensador de refluxo e aquecer a mistura suavemente, até ebulição moderada e mantenha por 45 minutos.
Deixe o balão esfriar, e transfira a solução para funil de separação de 250 mL. Adicione 20 mL de água gelada. Observe a formação de duas fases. A fase superior consiste na parte orgânica, insolúvel em água e de menor densidade e a fase inferior é formada por água e resíduos de ácido acético e ácido sulfúrico.
Remova a fase inferior abrindo a torneira e mantenha a fase superior no funil de separação. Adicione mais 20 mL de água gelada e repita a operação.
Após as duas lavagens do material orgânico com água, lavar uma vez com solução de carbonato de sódio a 10% para eliminação de ácido residual.
Transferir a fase superior para um em um erlenmeyer pequeno e adicione sulfato de magnésio anidro. Esse procedimento remove a água residual. Se perceber que todo o sal aglomera, adicionar mais um pouco e agitar novamente. Filtrar a seguir (filtração simples) para balão de destilação de 50 mL.
Monte o aparato de destilação, utilizando coluna de retificação e condensador de tipo Liebig.
Desprezar a cabeça de destilação (produto que destila abaixo da temperatura de ebulição do éster sintetizado) e recolher o destilado em frasco escuro pré-pesado para posterior determinação de rendimento.
As fases aquosas devem ser descartadas no resíduo de aquosos e o resíduo da destilação descartado no resíduo de orgânicos não-clorados.
As figuras com os mecanismos podem ser vistas seguindo o link
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Estes vídeos podem ser amplamente usados para a divulgação do conhecimento em química orgânica, no ensino superior e médio.
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Lindo, estamos estudando em org 2 agora
Parabéns pela qualidade do vídeo pela riqueza dos detalhes !!!!
Show! Além de tudo explica muito bem!!!
Parabéns pelo canal! Sempre conteúdos ótimos!!!
muito obrigada! ótimo trabalho
Muito obrigado, professor !
excelente video !
Você poderia me informar a molaridade do ácido acético usado? Obridada!
@quimicaorganicavisual
10 ай бұрын
Oi Mariana, a concentração molar fica em torno de 10 mol/L. Lembro que não se pode usar solução aquosa, porque a presença de água desfavorece a reação. Deve ser usado ácido acético puro.
Obrigado pela aula professora! Por quê não devo destilar até a secura do balão?
@quimicaorganicavisual
2 жыл бұрын
Pode resultar em superaquecimento e decomposição do material, e até em explosão.
quais as temperaturas usadas na chapa, da primeira parte e na segunda?
@quimicaorganicavisual
2 жыл бұрын
a temperatura da chapa deve ser suficiente para promover o refluxo do 1-butanol, que tem ponto de ebulição de 118 C. O ponto exato não é algo crítico para o experimento
Para onde foi a água já que é mais volátil que o produto? Foi coletado as impurezas primeiro e depois descartada para coletar o produto ?
@quimicaorganicavisual
6 ай бұрын
A quantidade de água gerada é pequena, mas passa pro estado vapor.
first!!
@quimicaorganicavisual
3 жыл бұрын
Beijos, mel. Papai te ama!
Para uma esterificação para obtenção do Acetato de Etila. Necessariamente é necessário a agua corrente no condensador??
@quimicaorganicavisual
Жыл бұрын
Oi Laboratório Pitágoras, o ponto de ebulição do acetato é 77 C. Quanto menor o ponto de ebulição, melhor deve ser a troca de calor, logo é necessário um refrigerante e o mais disponível é a água. Existem outros dispersores de calor, e a UFRGS comprou a pouco um condensador metálico que tem sido utilizado para dispersar o calor e trocar com o ar. Também pode ser feito um sistema de circulação de água.
quanto tempo dura a reação?
@quimicaorganicavisual
6 ай бұрын
Fazemos em três horas na sala de aula
Opa boa tarde amigo, sabe me dizer se essa é uma reação reversível ?
@quimicaorganicavisual
2 жыл бұрын
Sim, é uma reação reversível.
Voce usou oque no banho maria?
@quimicaorganicavisual
Жыл бұрын
Pode usar óleo vegetal ou mineral