A reação de um ácido carboxílico com um álcool forma o éster e água sob catálise de um ácido forte.
Neste vídeo mostramos as condições necessárias para a síntese do acetato de butila e explicamos a função do ácido sulfúrico, discutindo os mecanismos possíveis para esta reação.
As condições de equilíbrio químico que favorecem a esterificação e hidrólise também são mostrados.
Após a síntese, mostramos o isolamento do éster e a destilação, resultando no produto puro, com um rendimento de 70 %. O acetato de butila apresenta aroma entre banana e maçã.
Agradeço a Davi Lazzarotto pela música, ao DQO pelo espaço e ao corpo técnico (valeu Jorge!) pelo auxílio.
Materiais Reagentes
balões de 250 mL de fundo redondo ácido acético
aparato de destilação 1-butanol
ácido sulfúrico
bicarbonato de sódio
Procedimento experimental
Em balão de fundo redondo de 250 mL de capacidade, colocar 20 mL de 1-butanol, 40 mL de ácido acético glacial e, COM CUIDADO, 3 mL de ácido sulfúrico concentrado.
Introduzir algumas pedras de ebulição (observar se estão bem limpas), adaptar um condensador de refluxo e aquecer a mistura suavemente, até ebulição moderada e mantenha por 45 minutos.
Deixe o balão esfriar, e transfira a solução para funil de separação de 250 mL. Adicione 20 mL de água gelada. Observe a formação de duas fases. A fase superior consiste na parte orgânica, insolúvel em água e de menor densidade e a fase inferior é formada por água e resíduos de ácido acético e ácido sulfúrico.
Remova a fase inferior abrindo a torneira e mantenha a fase superior no funil de separação. Adicione mais 20 mL de água gelada e repita a operação.
Após as duas lavagens do material orgânico com água, lavar uma vez com solução de carbonato de sódio a 10% para eliminação de ácido residual.
Transferir a fase superior para um em um erlenmeyer pequeno e adicione sulfato de magnésio anidro. Esse procedimento remove a água residual. Se perceber que todo o sal aglomera, adicionar mais um pouco e agitar novamente. Filtrar a seguir (filtração simples) para balão de destilação de 50 mL.
Monte o aparato de destilação, utilizando coluna de retificação e condensador de tipo Liebig.
Desprezar a cabeça de destilação (produto que destila abaixo da temperatura de ebulição do éster sintetizado) e recolher o destilado em frasco escuro pré-pesado para posterior determinação de rendimento.
As fases aquosas devem ser descartadas no resíduo de aquosos e o resíduo da destilação descartado no resíduo de orgânicos não-clorados.
As figuras com os mecanismos podem ser vistas seguindo o link
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Estes vídeos podem ser amplamente usados para a divulgação do conhecimento em química orgânica, no ensino superior e médio.
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