No video

Dibenzalacetona - Síntese e Recristalização

Nesse vídeo, mostrei a síntese da dibenzalacetona a partir do benzaldeído e do etanol em uma condensação aldólica cruzada. A formação do produto passa pelo aldol, seguido da eliminação em ambos os lados da acetona.
A dibenzalacetona precipita no meio reacional e é filtrada e recristalizada em etanol.
A manipulação de produtos químicos deve ser feita por pessoas treinadas, com equipamento de segurança e ambiente adequado.
Materiais Reagentes
chapa de aquecimento e agitação magnética benzaldeído
balão monotubulado de 100 mL acetona
banho maria NaOH
béquer de 100 ou 250 mL etanol 95% ou absoluto
aparato para filtração à vácuo
termômetro
Procedimento experimental
Adicione 1 g de NaOH em 10 mL de água em um balão monotubulado de 50 mL, à temperatura ambiente. Em seguida adicione 15 mL de etanol, seguido por 3 mL de benzaldeído e 1 mL de acetona. Os reagentes devem ser adicionados nesta ordem para diminuir reações paralelas.
Agite por 30 min, mantendo a temperatura entre 20 e 25oC, sob banho de água. Filtre o precipitado amarelo a vácuo e lave várias vezes com água gelada para eliminar a base, controlando com papel tornassol.
Recristalize usando etanol. Deixe secando inicialmente no ar e depois leve estufa a no máximo 60 oC. Calcule o rendimento. Separe uma amostra do material puro e seco para análise de espectro de ultravioleta e IV, de acordo com a disponibilidade. Determine o ponto de fusão do produto. O valor obtido na literatura é de 110-111 oC.

Пікірлер: 20

  • @niguemaqui8878
    @niguemaqui88784 жыл бұрын

    Top de mais faltava isso em português. Prática visualizar o procedimento é muito bom . Poderia explicar mais sobre as rotas que escolher por exemplo os solventes pq um e não outro, pq tal temperatura. Isso fica legal e ajuda que não entende muita coisa de quimica a conseguir entender melhor não só as reações que estão ocorrendo mas até em outras tbm. Ótimo trabalho espero ter mais vídeos

  • @quimicaorganicavisual

    @quimicaorganicavisual

    4 жыл бұрын

    Oi, André. Obrigado pelo comentário e pelas sugestões. Eu optei pelo foco na parte prática para que o vídeo não ficasse tão longo, mas penso em criar algum material que permita relacionar a prática com a melhor escolha das condições de reação e com a teoria da química. Retorno a produção de vídeos em fevereiro.

  • @niguemaqui8878

    @niguemaqui8878

    4 жыл бұрын

    @@quimicaorganicavisual eu acabei vendo todos os seus vídeos são muito bons e diretos vc está fazendo um ótimo trabalho. Eu estou tentando aprender quimica e vídeos como esses mostrando o esperimento e ótimo. Eu que agradeço por compartilhar seu conhecimento. Estou a espera dos próximos vídeos.

  • @Johnteachem
    @Johnteachem3 жыл бұрын

    Gosto muito dos seus vídeos!

  • @Johnteachem
    @Johnteachem3 жыл бұрын

    Irei começar a usar com os meus alunos do Médio.

  • @ricardojunior9523
    @ricardojunior95232 жыл бұрын

    Obrigado, professor!

  • @yaunners
    @yaunners2 жыл бұрын

    Obrigado professor !

  • @oteliciocosta
    @oteliciocosta2 жыл бұрын

    Achei excelente a proposta do seu canal, professor! Eu já pensei em fazer um trabalho igual a esse que você já está fazendo muito bem!! Posta mais Reações aí para nós!!!

  • @quimicaorganicavisual

    @quimicaorganicavisual

    2 жыл бұрын

    Oi Otecílio, obrigado. Abre o teu canal. Eu uso um celular e um editor de vídeo e tem muitos gratuitos. No momento, estou com as atividades de fim de semestre, mas logo eu volto a postar.

  • @oteliciocosta

    @oteliciocosta

    2 жыл бұрын

    @@quimicaorganicavisual obrigado pela atenção! Já posto vídeos aqui, mas ainda não tenho estrutura de laboratório para poder realizar as reações! Abração!

  • @dimas9667
    @dimas96673 жыл бұрын

    Muito bom, Professor. Irei usar na minha aula assíncrona da disciplina de Q. Orgânica 3.

  • @quimicaorganicavisual

    @quimicaorganicavisual

    3 жыл бұрын

    É um exemplo clássico de condensação aldolica cruzada, com E2. Aceito sugestões de reações. Obrigado pelo apoio

  • @MrLeandrolac10
    @MrLeandrolac103 жыл бұрын

    Primeiramente gostaria de parebenizá-lo pelos vídeos. No caso, eu acredito que essa reação, ao eliminar grupo hidroxila, e formar enona, o mecanismo de eliminação se dá via E1Cb (Eliminação unimolecular assistida por base conjugada) não uma E2!

  • @quimicaorganicavisual

    @quimicaorganicavisual

    3 жыл бұрын

    Oi Leandro, algumas referências que usei falam que a eliminação segue E2, outras E1cB, e de fato considerei esta alternativa, porém a análise dos intermediários me levou a preferir a E2. Em meio aquoso, a base mais forte que pode existir é o hidróxido (pKa=15,7). Então temos dois hidrogênios que podem ser abstraídos, o OH do aldol ou o CH, o que levaria ao carbânion. O CH do aldol é menos ácido que o CH da acetona, pela presença dos grupos doadores e o meio não seria tão ácido para formar o carbânion em proporção significativa, logo entendo que a reação não deveria seguir o caminho do carbânion. A seletividade da reação para formar o produto trans, trans é praticamente total, o que levaria a uma geometria definida no estado de transição, o que é uma característica da E2, enquanto que o requisito geométrico na E1cB é menos restritivo e levaria a isômeros cis.

  • @fernandovasconcelos9191
    @fernandovasconcelos91915 ай бұрын

    muito obrigado por compartilhar o video, aula muito boa. Eu tenho uma dúvida, por que utilizar a água? não poderia usar somente o etanol como solvente?

  • @quimicaorganicavisual

    @quimicaorganicavisual

    5 ай бұрын

    oi, Fernando, é para solubilizar o NaOH,

  • @wesleycerqueira3822
    @wesleycerqueira3822 Жыл бұрын

    Ensina a cristalizar o mentol

  • @quimicaorganicavisual

    @quimicaorganicavisual

    Жыл бұрын

    ainda quero fazer a extração da hortelã, cristalizar o mentol depende da quantidade obtida, vamos tentar.

  • @raissaschmitt3102
    @raissaschmitt310210 ай бұрын

    uma dúvida, quando iniciamos o procedimento devemos colocar a reação em banho maria ou apenas na chapa de aquecimento? pois na legenda esta que devendo mante sob banho maria mas no vídeo aparece só na chapa de aquecimento

  • @quimicaorganicavisual

    @quimicaorganicavisual

    9 ай бұрын

    Oi, é melhor em banho maria.