Dibenzalacetona - Síntese e Recristalização
Nesse vídeo, mostrei a síntese da dibenzalacetona a partir do benzaldeído e do etanol em uma condensação aldólica cruzada. A formação do produto passa pelo aldol, seguido da eliminação em ambos os lados da acetona.
A dibenzalacetona precipita no meio reacional e é filtrada e recristalizada em etanol.
A manipulação de produtos químicos deve ser feita por pessoas treinadas, com equipamento de segurança e ambiente adequado.
Materiais Reagentes
chapa de aquecimento e agitação magnética benzaldeído
balão monotubulado de 100 mL acetona
banho maria NaOH
béquer de 100 ou 250 mL etanol 95% ou absoluto
aparato para filtração à vácuo
termômetro
Procedimento experimental
Adicione 1 g de NaOH em 10 mL de água em um balão monotubulado de 50 mL, à temperatura ambiente. Em seguida adicione 15 mL de etanol, seguido por 3 mL de benzaldeído e 1 mL de acetona. Os reagentes devem ser adicionados nesta ordem para diminuir reações paralelas.
Agite por 30 min, mantendo a temperatura entre 20 e 25oC, sob banho de água. Filtre o precipitado amarelo a vácuo e lave várias vezes com água gelada para eliminar a base, controlando com papel tornassol.
Recristalize usando etanol. Deixe secando inicialmente no ar e depois leve estufa a no máximo 60 oC. Calcule o rendimento. Separe uma amostra do material puro e seco para análise de espectro de ultravioleta e IV, de acordo com a disponibilidade. Determine o ponto de fusão do produto. O valor obtido na literatura é de 110-111 oC.
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Top de mais faltava isso em português. Prática visualizar o procedimento é muito bom . Poderia explicar mais sobre as rotas que escolher por exemplo os solventes pq um e não outro, pq tal temperatura. Isso fica legal e ajuda que não entende muita coisa de quimica a conseguir entender melhor não só as reações que estão ocorrendo mas até em outras tbm. Ótimo trabalho espero ter mais vídeos
@quimicaorganicavisual
4 жыл бұрын
Oi, André. Obrigado pelo comentário e pelas sugestões. Eu optei pelo foco na parte prática para que o vídeo não ficasse tão longo, mas penso em criar algum material que permita relacionar a prática com a melhor escolha das condições de reação e com a teoria da química. Retorno a produção de vídeos em fevereiro.
@niguemaqui8878
4 жыл бұрын
@@quimicaorganicavisual eu acabei vendo todos os seus vídeos são muito bons e diretos vc está fazendo um ótimo trabalho. Eu estou tentando aprender quimica e vídeos como esses mostrando o esperimento e ótimo. Eu que agradeço por compartilhar seu conhecimento. Estou a espera dos próximos vídeos.
Gosto muito dos seus vídeos!
Irei começar a usar com os meus alunos do Médio.
Obrigado, professor!
Obrigado professor !
Achei excelente a proposta do seu canal, professor! Eu já pensei em fazer um trabalho igual a esse que você já está fazendo muito bem!! Posta mais Reações aí para nós!!!
@quimicaorganicavisual
2 жыл бұрын
Oi Otecílio, obrigado. Abre o teu canal. Eu uso um celular e um editor de vídeo e tem muitos gratuitos. No momento, estou com as atividades de fim de semestre, mas logo eu volto a postar.
@oteliciocosta
2 жыл бұрын
@@quimicaorganicavisual obrigado pela atenção! Já posto vídeos aqui, mas ainda não tenho estrutura de laboratório para poder realizar as reações! Abração!
Muito bom, Professor. Irei usar na minha aula assíncrona da disciplina de Q. Orgânica 3.
@quimicaorganicavisual
3 жыл бұрын
É um exemplo clássico de condensação aldolica cruzada, com E2. Aceito sugestões de reações. Obrigado pelo apoio
Primeiramente gostaria de parebenizá-lo pelos vídeos. No caso, eu acredito que essa reação, ao eliminar grupo hidroxila, e formar enona, o mecanismo de eliminação se dá via E1Cb (Eliminação unimolecular assistida por base conjugada) não uma E2!
@quimicaorganicavisual
3 жыл бұрын
Oi Leandro, algumas referências que usei falam que a eliminação segue E2, outras E1cB, e de fato considerei esta alternativa, porém a análise dos intermediários me levou a preferir a E2. Em meio aquoso, a base mais forte que pode existir é o hidróxido (pKa=15,7). Então temos dois hidrogênios que podem ser abstraídos, o OH do aldol ou o CH, o que levaria ao carbânion. O CH do aldol é menos ácido que o CH da acetona, pela presença dos grupos doadores e o meio não seria tão ácido para formar o carbânion em proporção significativa, logo entendo que a reação não deveria seguir o caminho do carbânion. A seletividade da reação para formar o produto trans, trans é praticamente total, o que levaria a uma geometria definida no estado de transição, o que é uma característica da E2, enquanto que o requisito geométrico na E1cB é menos restritivo e levaria a isômeros cis.
muito obrigado por compartilhar o video, aula muito boa. Eu tenho uma dúvida, por que utilizar a água? não poderia usar somente o etanol como solvente?
@quimicaorganicavisual
5 ай бұрын
oi, Fernando, é para solubilizar o NaOH,
Ensina a cristalizar o mentol
@quimicaorganicavisual
Жыл бұрын
ainda quero fazer a extração da hortelã, cristalizar o mentol depende da quantidade obtida, vamos tentar.
uma dúvida, quando iniciamos o procedimento devemos colocar a reação em banho maria ou apenas na chapa de aquecimento? pois na legenda esta que devendo mante sob banho maria mas no vídeo aparece só na chapa de aquecimento
@quimicaorganicavisual
9 ай бұрын
Oi, é melhor em banho maria.