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The area around the capital has been inhabited since 2000 BC, as demonstrated by the archaeological area of ​​Poggio la Croce where the remains of an ancient village have emerged and where, during the excavations carried out in the last decade, they have been brought to light many finds. Subsequently, even if very few traces of this emerged, the presence of an Etruscan village can be hypothesized. At the fall of the Western Roman Empire, in the 5th century, small rural agglomerations had already formed in the area which still exist today; these villages were Castelvecchi, Monterinaldi, Volpaia and Radda itself.
Between the 9th and 10th centuries the Radda area saw the birth of feudal society which involved the settlement of villages. The first certain document in which Radda is mentioned is a diploma from 1002 in which Emperor Otto III confirmed the donation made by Countess Willa in favor of the Badia Fiorentina. The locality Radda appears in many documents of the Badia Fiorentina up to the 12th century. In a document from the Badia a Coltibuono from 1041, Ramda judicaria fiorentina et fesulana is reported.
On 25 May 1191, Emperor Henry VI granted the castle of Radda and its court as a fief to the Guidi counts, the same fiefdom was confirmed again by Emperor Frederick II, even if already in the 13th century the Radda territory was dependent on Florence . The castle was sacked by the Sienese in a raid in 1230 while in 1268 it was occupied, together with other Chianti areas, by French troops led by Charles I of Anjou. Radda suffered a new occupation and a new heavy looting during the second Aragonese invasion in 1478.
L'area intorno al capoluogo risulta abitata fin dal 2000 a.C., come dimostra l'area archeologica di Poggio la Croce dove sono emersi i resti di un antico villaggio e dove, nel corso degli scavi effettuati nell'ultimo decennio, sono stati riportati alla luce molti reperti. In seguito, anche se di questo sono emerse pochissime tracce, si può ipotizzare la presenza di un villaggio etrusco. Alla caduta dell'Impero romano d'Occidente, nel V secolo, nella zona si erano già formati piccoli agglomerati di carattere rurale che esistono ancora oggi; questi borghi erano Castelvecchi, Monterinaldi, Volpaia e la stessa Radda.
Tra il IX e X secolo la zona di Radda vide la nascita della società feudale che comportò l'incastellamento dei villaggi. Il primo documento certo in cui si cita Radda è un diploma del 1002 in cui l'imperatore Ottone III confermava la donazione fatta dalla Contessa Willa in favore della Badia Fiorentina. La località Radda appare in molti documenti della Badia Fiorentina fino al XII secolo. In un documento della Badia a Coltibuono del 1041 viene riportato Ramda judicaria fiorentina et fesulana.
In data 25 maggio 1191 l'imperatore Enrico VI concede il castello di Radda e la sua corte in feudo ai conti Guidi, lo stesso feudo venne nuovamente confermato dall'imperatore Federico II, anche se già nel XIII secolo il territorio raddese risulta dipendente da Firenze. Il castello venne saccheggiato dai Senesi in una scorreria nel 1230 mentre nel 1268 fu occupato, insieme ad altre località chiantigiane dalle truppe francesi guidate da Carlo I d'Angiò. Una nuova occupazione e un nuovo pesante saccheggio Radda lo subì durante la seconda invasione aragonese nel 1478.
Amministrativamente Radda era il capoluogo della Lega del Chianti, comprendente i terzieri di Radda, Gaiole e Castellina. Dalla fine del XIII secolo divenne sede di un podestà nominato dai fiorentini e nello statuto comunale del 1415 Radda venne confermata quale capoluogo della Lega. Tra i podestà di Radda è da segnalare Francesco Ferrucci.