Glucose & Fructose (Monosaccharide)
Nội dung video: Glucose & Fructose (Monosaccharide)
0:46 Từ bài học cũ: ôn phản ứng aldehyde.
3:09 Carbohydrate: công tức chung và phân loại.
6:34 Glucose & Fructose: cấu tạo, giải thích công thức chiếu Fischer.
13:16 Glucose & Fructose: giải thích cấu tạo vòng.
16:33 Glucose & Fructose: trạng thái tự nhiên.
18:02 Glucose: tính chất hóa học.
24:36 Fructose: tính chất hóa học.
27:42 Tóm tắt: cấu tạo tính chất & cách viết công dạng vòng.
32:23 Luyện tập
Ghi chú:
1. Fructose cũng có vòng 6, fructopyranose, ở cả hai dạng α- và β-, thậm chí với tổng tỉ lệ ở cân bằng lên đến ~72% trong dung dịch ở phòng thí nghiệm. Tuy nhiên, dạng vòng 6 "kém phổ biến", như đã nêu trong bài giảng vì trong hầu hết các quá trình sinh học thì dạng tham gia chủ yếu là β-furanose (vòng 5) của D-fructose. Do đó, ta không quan tâm đến dạng fructopyranose (fructose vòng 6).
2. Tạo vòng 6 dễ dàng hơn cả, do khi chuyển thành vòng 6 với cấu dạng ghế (cấu trạng ghế) thì góc liên kết của các nguyên tử trên vòng bằng đúng 109,5°, không có sức căng góc như trường hợp các vòng nhỏ hơn (dù biến dạng).
3. Vậy tạo vòng lớn hơn thì sao? Giả sử nhóm OH của ⁶C tạo hemiacetal với ¹C để tạo vòng 7? Thứ nhất: xác suất để tương tác nhóm OH của ⁶C với ¹C nhỏ hơn, nghĩa là khó tạo vòng hơn (2 đầu càng xa nhau thì khả năng va đập vào nhau càng thấp, xác suất gặp nhau càng nhỏ hơn). Thứ hai: vòng 6 dạng ghế có góc liên kết đúng 109,5° nên không có sức căng góc, cũng không có sức căng vòng (0 kJ/mol). Còn vòng 7 thì góc liên kết 109,5°-110,0° nên có "căng chút ít (sức căng vòng 26,4 kJ/mol, cũng tương tự ở vòng 5 với sức căng khoảng 27,2 kJ/mol).
4. Phút 26:51 Trong phần so sánh tính chất hóa học của fructose và glucose, các bạn hiểu là tương tự với phản ứng do nhóm OH hemiacetal của glucose, fructose cũng có phản ứng do nhóm OH hemiketal của nó...
Blog & giải đáp: chemjoy-tt.blo...
- Fructose hỗ biến chuyển thành dạng aldehyde như thế nào?
(chemjoy-tt.blo...)
- Hemiacetal và hemiketal
(chemjoy-tt.blo...)
© Nguyen Trong Tho - 2024
@HocHoaTT
#chemistry #hoahoc11 #carbohydrates #carbohydrate #monosaccharides #glucose #fructose
Пікірлер: 60
Em cám ơn Thầy rất nhiều về bài giảng. Chúc Thầy và gia đình nhiều sức khỏe ạ.
@HocHoaTT
7 күн бұрын
Vui vì bạn thấy có ích. Chúc luôn vui với Hóa.
Trước tiên em vô cùng cảm ơn thầy vì bài giảng quá chất lượng và đậm chất chuyên môn, với sự chi tiết và các vấn đề bàn thêm không thua gì các giáo trình cơ sở hữu cơ ở bậc đại học viết. Tuy nhiên em có 2 thắc mắc mong được thầy giải đáp ạ: 1. Giải thích lí do tại sao dù cùng là hexose giống glucose nhưng fructose lại tồn tại chủ yếu ở dạng vòng 5 cạnh chứ không phải vòng 6? 2. Tại sao các phản ứng mở vòng/ đóng vòng của phân tử đường lại xảy ra ở -OH gắn với C5 mà không phải là C khác? Em cám ơn thầy, chúc thầy sức khỏe ạ.
@HocHoaTT
18 күн бұрын
1. Phát biểu *_fructose tồn tại chủ yếu ở vòng 5 cạnh_* là không ổn đâu. Fructose cũng có vòng 6, fructopyranose, ở cả hai dạng α- và β-, thậm chí với tổng tỉ lệ ở cân bằng lên đến ~72% trong dung dịch ở phòng thí nghiệm, nhưng "kém phổ biến" như tôi đã nêu trong bài giảng. Lý do là trong hầu hết các quá trình sinh học thì dạng tham gia chủ yếu là β-furanose (vòng 5) của D-fructose. Bạn cũng có thể đọc điều này trong phần mô tả (description) của video này. 2. Điều này đã được giải thích trong phần mô tả (description) của video "Luyện tập về Glucose & Fructose (Monosaccharides)" tại đây: kzread.info/dash/bejne/c2ukk69tpdK0gLA.htmlsi=ku9aFRDxbWbPDGnh
thầy ơi, giá như thầy xuất bản cuốn sách nào về lý thuyết và btap phù hợp với giáo dục phổ thông chtr mới, chúng em rất mong chờ, chúc thầy nhiều sức khoẻ. Trân trọng sự cống hiến của thầy.
@HocHoaTT
Ай бұрын
Cảm ơn bạn đã tin tưởng. Chúc luôn vui với Hóa.
Thầy đã giảng về Saccharose và Maltose chưa ạ? Em mong các bài giảng của Thầy lắm ạ! Em cám ơn Thầy vô cùng ạ, em kính chúc Thầy luôn mạnh khỏe ạ!
@HocHoaTT
19 күн бұрын
Cảm ơn bạn. Vui vì bạn thấy có ích. Tôi làm video chậm lắm vì khả năng có hạn. Bạn chờ xem vậy. Chúc luôn vui với Hóa.
thầy giảng hay lắm ạ em cảm ơn thầy vì bài học. Chúc thầy luôn vui với hoá
@HocHoaTT
Ай бұрын
Vui vì giúp được bạn. Hãy share để những bạn khác cũng có thể vui được với Hoá!
cảm ơn thầy, bài giảng của thầy hay và rất dễ hiểu.
@HocHoaTT
15 күн бұрын
Vui vì giúp được bạn. Chúc luôn vui với Hóa.
thưa thầy, trong SGK chỉ nói về lên men Glucose. như trong sách CT cuối bài có ghi: "Glucose và Fructose đều có: -phản ứng Cu(OH)2... -Phản ứng thuốc thử Tollens Glucose còn làm mất màu nước brommie... và phản ứng lên men" cách ghi như vậy thì e có thể hiểu thế nào cho đúng bài ạ
Cảm ơn thầy rất nhiều.
@HocHoaTT
Ай бұрын
Chúc luôn vui với Hóa.
video của thầy chỉn chu quá ạ , mong thầy ra thêm nhiều video ạ
@HocHoaTT
Ай бұрын
Vui vì bạn thấy có ích. Hãy share để có thể giúp được những bạn khác đến cùng vui với Hoá!
Chúc thầy nhiều sức khỏe ạ.
@HocHoaTT
Ай бұрын
Cảm ơn. Chúc luôn vui với Hóa.
Dạ em cảm ơn thầy vì bài giảng, hay quá ạ.
@tienatongvu1203
Ай бұрын
Có 1 chỗ em hơi thắc mắc, hi vọng thầy giải đáp. Về tính chất hoá học, mình ghi glucose tác dụng với nước bromine và với dung dịch bromine có khác nhau không thầy ơi.
@HocHoaTT
Ай бұрын
Nước bromine là một loại dung dịch bromine, và một cách chính xác thì dung dịch bromine chưa chắc đã là nước bromine vì bromine có thể tạo dung dịch (tan) trong nhiều dung môi khác. Tuy nhiên, nếu không nói rõ dung môi, thì *_thường_* hiểu dung dịch A là A tan trong nước, tỉ như dung ịch NaOH, dung dịch ethanol, dung dịch glucose, ... Khi đọc, nên để ý đến ngữ cảnh một chút, chú ý xem có đề cập đâu đó một dung môi cụ thể nào, khác H₂O hay không. Chúc luôn vui với Hóa.
chuc thay buoi sang tot lanh :>
@HocHoaTT
Ай бұрын
Cảm on bạn. Chúc luôn vui với Hóa.
Dạ em chào Thầy, dạ Thầy ơi! Em có một số vấn đề thắc mắc, nếu có thể và không phiền Thầy, xin nhờ Thầy cho em ý kiến để em sáng tỏ vấn đề ạ: Frutose khi phản ứng tráng gương hoặc với Cu(OH)2/NaOH, t0 thì bản chất là trong môi trường kiềm Frutose chuyển hoá thành glucose, khi đó mới xảy ra phản ứng. Tuy nhiên, trong một số đề thi kể cả đề thi THPTQG mệnh đề frutose có phản ứng tráng gương thì mệnh đề này vẫn đúng. Vậy ta xử lý tình huống này thế nào ạ! Dạ em cảm ơn Thầy ạ!
@HocHoaTT
Ай бұрын
Bạn xem ở đây: chemjoy-tt.blogspot.com/2024/07/fructose-phan-ung-nhu-aldehyde-trong.html Chúc luôn vui với Hóa.
Thầy ra bài giảng saccarose và maltose đi ạ. Chúc thầy nhiều sức khỏe ạ.
@HocHoaTT
Ай бұрын
Cảm ơn bạn. Chúc luôn vui với Hóa.
Dạ thầy cho em glucose và fructose đều có nhóm OH vậy nó có tác dụng với kim loại Na giống như một alcohol không ạ? Em cám ơn thầy nhiều ạ, chúc thầy luôn nhiều sức khỏe.
@HocHoaTT
Ай бұрын
Bạn chú ý điều kiện để xảy ra phản ứng liệu có thỏa không? Đơn giản thôi. Chúc luôn vui với Hóa.
Dạ Thầy ơi, Thầy nói carbohydrate là polyhydroxycarbonyl là áp dụng vs mọi carb hay sao ạ, vì em thấy saccharose ko có nhóm carbonyl. hay chúng ta chỉ xét tới các monomer cấu tạo nên các phân tử đường ấy
@HocHoaTT
20 күн бұрын
Trước hết, cần nói rõ là không phải "tôi", mà là các sách giáo khoa hiện hành viết như thế, các sách về hóa học được chương trình trích dẫn cũng viết như thế (ví dụ: Organic Chemistry, David Klein, 4e, trang 1154, hoặc Organic Chemistry, Solomons, Fryhle Snyder, 2019 e, trang 811, ...). Nếu bạn xem kỹ lại sẽ thấy cách nói đó không bao gồm tất cả mà chỉ đề cập chủ yếu đến phần cơ bản mà thôi, từ khái niệm triose đến octose. Chúc luôn vui với Hóa.
Dạ thầy cho em hỏi với ạ. Tại sao chương trình mới không đề cập phản ứng Glucose với H2 tạo sobitol ạ? Em cám ơn thầy.
@HocHoaTT
19 күн бұрын
Bạn phải hỏi các tác giả biên soạn sách giáo khoa. Chắc đã có cân nhắc khi ấn định nội dung rồi. Chúc luôn vui với Hóa.
dạ thầy ơi, thầy có nói nhầm không ạ nhóm OH ở carbon số 2 của fructose gọi là hemiketal ạ sao e nghe thầy nói là hemiacetal ạ.
@HocHoaTT
15 күн бұрын
Đây là phần so sánh, ý tôi muốn nói là "tương tự với phản ứng do nhóm OH hemiacetal của glucose..." nhưng do không để ý và nói tắt nên đúng là sẽ gây ngộ nhận. Tôi đã nhắc điều này trong phần mô tả dưới video. Cảm ơn bạn. Chúc luôn vui với Hóa.
dạ cám ơn thầy về bài giảng quá hay. Xin thầy giải đáp cho e thắc mắc nhỏ về phản ứng của nhóm -OH hemiacetal của fructose, vì sao trong 3 bộ sách giáo khoa đều chỉ đề cập đến phản ứng này của glucose mà k nhắc gì tới fructose dễ gây hiểu nhầm là fructose không phản ứng ạ ?
@HocHoaTT
22 күн бұрын
Lý do có đề cập hay không thì bạn phải hỏi các tác giả. Theo tôi, có thể vì không cần thiết nên không đề cập chăng? Trong bài giảng, tôi có nhắc đến rồi: kzread.info/dash/bejne/nGSZu5Kfl7qyZtI.html Chúc luôn vui với Hóa.
dạ thầy ơi cho em, có 3 dạng tồn tại của glucose, fructozo trong đó 2 dạng vòng và 1 dạng mạch hở phải không ạ? Tại trong video em nghe thầy nói có 3 dạng mạch hở ạ?
@HocHoaTT
Ай бұрын
Bạn đọc là "... có ba dạng: mạch hở, alpha, và beta...". Đôi khi nói có thể không rõ như viết. Chúc luôn vui với Hóa.
Trong SGK Cánh Diều, người ta nói trong môi trường kiềm fructose có thể chuyển hóa thành hợp chất có nhóm -CHO. Nếu mình nói fructose có thể chuyển hóa thành glucose thì có chính xác không ạ? Em cám ơn thầy nhiều ạ!
@HocHoaTT
18 күн бұрын
Bạn xem bài giảng "Luyện tập về Glucose & Fructose" tại kzread.info/dash/bejne/c2ukk69tpdK0gLA.html Chúc luôn vui với Hóa.
Dạ thưa thầy, e có chút thắc mắc là: theo như e biết thì có thể phân biệt aldehyde no và aldehyde không no qua phản ứng với Br₂/CCl₄ vì Br₂ trong đây sẽ tấn công vào liên kết π trong liên kết đôi C=C, vậy glucose có thể phản ứng với Br₂/H₂O và không thể phản ứng với Br₂/CCl₄ đúng không ạ?
@HocHoaTT
Ай бұрын
Bạn đã đọc ở nguồn nào, đáng tin cậy hay không đáng tin? Do kiến thức có hạn nên sẽ chỉ trả lời các nội dung có liên quan đến video hoặc khoa học thuần túy mà thôi. Chúc luôn vui với Hóa.
@LePhucToan-ld4sm
Ай бұрын
@@HocHoaTT Dạ sách nói về phản ứng phân biệt aldehyde no và không no như e đã đề cập ở trên ạ.
@HocHoaTT
Ай бұрын
Vậy thì ổn rồi. Có thể cần đề cập đến vai trò của dung môi (tùy thuộc đối tượng học tập) nếu không muốn học thuộc lòng. Chúc luôn vui với Hóa.
@LePhucToan-ld4sm
Ай бұрын
@@HocHoaTT Dạ thầy.
Dạ thưa thầy, e xin hỏi là tại sao trong các công thức dạng vòng lại có liên kết đậm và nhạt đan xen vậy ạ?
@HocHoaTT
Ай бұрын
Bạn xem giải thích trong video tiếp theo. Chúc luôn vui với Hóa.
@LePhucToan-ld4sm
Ай бұрын
@@HocHoaTT Dạ.
Dạ thầy cho con hỏi là tại sao trong dung dịch thì tỉ lệ tồn tại của beta-Glucose lớn hơn nhưng khi cho phản ứng với methanol tạo ra Methyl glucose thì tỉ lệ tồn tại của alpha-methyl glucoside lại cao hơn ạ? Mong thầy giải đáp ạ. Con cảm ơn ạ.
@HocHoaTT
20 күн бұрын
Tôi đã muốn tránh không đề cập đến điều này, do câu hỏi đã có trong một đề thi học sinh giỏi cũ với đáp án hơi bị chủ quan, mà tôi không muốn bàn luận thêm. Để cân nhắc xem nên trả lời thế nào, trước hết bạn cho tôi biết ba điều sau: (1) bạn là người dạy hay người học, (2) câu hỏi này bạn đọc được từ đâu, và (3) lý do giải thích kết quả trên bạn đọc được là gì, giống hay khác đáp án gốc? Cần biết như thế, vì câu trả lời của tôi, nếu có, sẽ là một bài viết khá dài và không thích hợp với chương trình phổ thông hiện hành, nghĩa là nó sẽ lan man lắm lắm... Chúc luôn vui với Hóa.
@truongphambuu4181
20 күн бұрын
@HocHoaTT Dạ con xin trả lời những câu hỏi của thầy ạ 1. Con là người học ạ 2. Thật ra thì câu hỏi gốc mà con gặp không phải như thế mà là một câu hỏi dạng nhận biết thông hiểu trong sbt Cánh Diều 12 với nội dung là "Sản phẩm chính khi cho khí hydrogen chloride vào glucose trong methanol là" thôi ạ. Con chọn đáp án là hỗn hợp giữa alpha và beta glucoside ạ. Con là một học sinh học khá bình thường nhưng mà đang có định hướng vào ngành hóa nên cũng có tìm tòi và học những kiến thức nâng cao nên dù đề bài và yêu cầu cần đạt là tới đó thôi nhưng con hơi tò mò chất nào là sản phẩm chính ạ. Do trước đó có xem bài giảng của thầy nên con nhớ rõ là tỷ lệ tồn tại của beta glucose cao hơn alpha glucose khá nhiều nên khá chủ quan ạ, nhưng sau khi tìm hiểu thì khá bất ngờ vì kết quả ngược lại và con cũng thử hỏi giáo viên nhưng thầy ấy không rõ lắm ạ. Nếu thầy giải đáp được thì con cảm ơn ạ! 3. Thực sự mà nói thì con không tìm được đề học sinh giỏi cũ cũng như đáp án gốc mà thầy đề cập ạ. Con cũng thử tìm kiếm bằng tiếng Việt nhưng có lẽ do chưa biết cách tìm nên không thấy có trang nào giải đáp ạ. Nhưng con có đọc trên blog của thầy thì thấy thầy có lấy những tài liệu và dẫn chứng tiếng Anh ạ. Tiếng Anh của con khá ổn nên con cũng thử tìm xem và tìm được 1 trang là Chemistry LibreTexts ạ. Họ có đề cập đến nguyên nhân là do hiệu ứng Anomeric ạ. Trên đây là những câu trả lời của con ạ. Mong thầy đọc và nếu được mong thầy giải đáp giúp con ạ! Com cảm ơn ạ!
@HocHoaTT
19 күн бұрын
Vậy thì cho đến khi có thời gian để viết một bài tương đối đầy đủ, tôi vắn tắt thế này nhé: 1. Như đã nêu trong bài học, glucose khi tạo hemiacetal vòng có thể cho 2 đồng phân là α- và β-glucose. Nói chi tiết hơn thì 2 đồng phân này được gọi là anomer (hay là thượng phân). 2. Cũng như đã nêu trong bài "Luyện tập về Glucose & Fructose", đồng phân β-glucose bền hơn do tất cả các nhóm thế cồng kềnh đều ở vị trí xích đạo (kzread.info/dash/bejne/c2ukk69tpdK0gLA.html ) 3. Ta hay nói đến "luật lệ", nghĩa là có "luật", thì cũng có thể có "lệ", nghĩa là ngoại lệ. Trong trường hợp này là "Hiệu ứng anomer", khi có một số trường hợp nhóm thế cồng kềnh lại bền hơn khi ở vị trí trục, hay là liên kết bằng liên kết trục. Ví dụ như methyl α-glucoside (nhóm methoxy CH₃-O- ở vị trí trục) lại bền hơn (chiếm 66%) so với methyl β-glucoside (nhóm methoxy CH₃-O- ở vị trí xích đạo) chỉ chiếm 33%. 4. Điều bất thường này (ngoại lệ) được giải thích bằng hiệu ứng anomer, trong đó người ta cho là có sự xen phủ giữa orbital chứa 2e hóa trị riêng của oxygen trên vòng với orbital σ* trống có trục song song ở C1 khi nhóm -OCH₃ ở vị trí trục. Bên cạnh đó, cũng có thể bổ sung bằng moment lưỡng cực của 2 anomer khác hẳn nhau,... Thật là khó hiểu, đúng không? Một khái niệm khó, lại không thể vẽ hình ở đây. Đành chờ xem ở blog sau vậy. Chúc luôn vui với Hóa (tuy ở đây có vẻ không vui chút nào!).
@truongphambuu4181
19 күн бұрын
@@HocHoaTT Dạ con cảm ơn thầy ạ. Con cũng đã có tìm hiểu sơ qua và bây giờ đọc được phản hồi của thầy thì con đã rõ hơn một tí rồi ạ. Tuy vẫn chưa nắm rõ và hiểu được nhưng trong quá trình tìm hiểu và đọc phản hồi của thầy thì con cảm thấy rất vui vì những kiến thức mới ạ. Thật sự con rất mong chờ được đọc blog của thầy về vấn đề này để dễ mường tượng và hiểu rõ hơn ạ. Cuối cùng thì dù đây là một khái niệm khá khó hiểu và con cũng chỉ mới bắt đầu mày mò gần đây nhưng con vẫn cảm thấy rất vui khi được học Hóa ạ! Con cảm ơn thầy nhiều ạ! Con rất mong được đọc blog của thầy ạ!
Làm cách nào để giải thích dạng vòng beta-fructose bền hơn alpha- fructose vậy Thầy?
@HocHoaTT
20 күн бұрын
Với chương trình phổ thông thì điều này không cần thiết đâu. Chúc luôn vui với Hóa.
@quoccuongnguyen7740
19 күн бұрын
@@HocHoaTT em có đọc một bài báo khoa học có nói, thật ra vòng 6 cạnh dạng beta của fructose mới là dạng tồn tại chủ yếu (72%). Điều này có chính xác k Thầy?
@HocHoaTT
19 күн бұрын
Trong cuốn Organic Chemistry (Klein, 4e. 2021) trang 1166 ghi thế này: _Khi D-fructose tan trong nước, người ta thấy nồng độ ở cân bằng gồm 70% β-pyranose (vòng 6 β), 2% α-pyranose (vòng 6 α), 23% β-furanose (vòng 5 β), 5% α-furanose (vòng 5 α), and 0.7% open chain (mạch hở). Dù vòng 6 β chiếm ưu thế tại cân bằng trong phòng thí nghiệm, song chính là dạng vòng 5 β của D-fructose mới tham gia hầu hết các quá trình sinh hóa._ Đó là lý do vì sao người ta không đề cập nhiều đến dạng vòng 6 của fructose. Lại một lần nữa, hóa học là khoa học thực nghiệm nên các nghiên cứu tập trung nhiều hơn vào những mảng quan trọng, cần thiết, chứ không nghiên cứu chỉ để nghiên cứu mà thôi (vì chẳng ai trả tiền cả). Vì thế mà các chương trình hóa học, kể cả đại học, chỉ đề cập đến glucopyranose và fructofuranose là vì lý do đó. Đến đây thôi nhé. Có lẽ sau này ta sẽ không bàn luận gì thêm về những chi tiết không cần thiết như thế này nữa, do những hạn chế của tôi, cả về kiến thức lẫn thời gian. Chúc luôn vui với Hóa.
@quoccuongnguyen7740
19 күн бұрын
@@HocHoaTT em cảm ơn Thầy, phiền Thầy quá, em sẽ rút kinh nghiệm ạ