Avverso a qualsiasi sistema, a qualsiasi dogmatismo, a qualsiasi dispotismo, lavoratore accanito, Cechov è impastato di contraddizioni: è innamorato della vita, ma seriamente malato, sensibile ma lucido, tenero ma senza passioni. Svolge la sua esistenza tra un intenso coinvolgimento nel reale (la sua attività sociale) ed una aspirazione al ritiro, alla distanza, spesso presa per indifferenza. La sua opera riflette un processo di costruzione interna, quella di un uomo libero che vuole farla finita con gli strascichi della schiavitù (la servitù della gleba è stata abolita soltanto nel 1861), ma anche disfarsi di ogni illusione, rifiutare le risposte già confezionate. Dopo Sakalin, respinge le idee di Tolstoj, alle quali si è avvicinato ad un certo punto, e prende posizione, ne "La camera n°6", contro l’ignoranza e l’oscurantismo retrogrado del ritorno alla natura e dell’ascetismo religioso: crede al progresso e alla scienza, alla medicina, ma senza esaltazione. Il lungo corpo a corpo con la sofferenza e la morte, quella degli altri e la sua, lo induce a un amore disincantato, a un'acuta visione del mondo.