계은숙은 대한민국 충청남도 서산시 출신의 엔카·트로트 가수이다. 1977년에 대한민국에서 광고 모델로 데뷔하였으며, 1978년에 유니버설레코드에서 가수로 데뷔하였고, 1980년 "노래하며 춤추며", "기다리는 여심"을 발표하면서 그해 MBC ‘10대가수가요제’ 신인상을 수상했다. 1984년에 일본의 작곡가 하마 케이스케에게 사사하여 이듬해 7월 20일에 \u003c大阪暮色\u003e로 일본에서 데뷔하였다. 이후 수많은 곡을 히트시켰고, 특유의 허스키한 보이스가 인기를 끌었다. 일본 진출 이후에는 내한 공연이나 국내 방송 출연을 극도로 자제하였다. 엔카에 진출한 대한민국 가수들 중에서 가장 큰 성공을 거둔 가수로 알려져 있으며, 또한 대한민국 가수로는 최초로 NHK 홍백가합전에 7년 연속 출연이라는 대기록을 세웠다. 일본의 고이즈미 준이치로 전 총리도 계은숙의 팬클럽 회장을 맡았을 만큼 그녀의 열혈팬으로 알려져 눈길을 끌기도 했다.
2007년 11월 26일 각성제 소지 혐의로 도쿄의 자택에서 일본 경찰에 의해 현행범으로 체포되기도 하였다.
2014년 8월 3일과 8월 4일에는 TV조선 보도에는 포르쉐 구입 사기 혐의로 불구속 기소 되었다고 전했으나, 2014년 8월 4일 인터넷 매체는 포르쉐는 보지도 못했고, 지인의 보증을 잘못 선 것이라고 보도를 하기도 하였다.
2015년 6월 25일 수원지방검찰청 안양지청은 최근까지 자신의 집에서 3차례에 걸쳐 메스암페타민을 투약한 혐의로 계은숙을 전격 구속하였으며 이외에도 사기 혐의로 기소되어 징역 4개월에 집행유예 1년을 선고받은 전과 탓인지 모든 지상파 출연금지 연예인 명단에 올라야 했으나 현재는 해제됐다.