Serie di DVD usciti con la Gazzetta dello Sport.
Nel 1999-2000 la società vuole dare seguito allo Scudetto e aprire il ciclo Zaccheroni. Per farlo acquista il bomber Andriy Shevchenko dalla Dinamo Kiev, oltre a Gattuso, De Ascentis e José Mari. La realtà però è ben diversa, e il Milan si rovina l'anno del centenario (il 1999) con la sconfitta in Supercoppa Italiana (col Parma) e la precoce eliminazione in Champions League (3-2 clamoroso per il Galatasaray in Turchia). Salutata anche la Coppa Italia (eliminazione ai quarti di finale contro l'Inter), resta solo un 3° posto in campionato. L'unica consolazione è l'esplosione Sheva, capocannoniere della Serie A al suo 1° anno in Italia.