Ootmarsum is een prachtig oud vestingstadje in Twenthe. Tegenwoordig zijn er in het compacte centrum vele kunstgaleries gevestigd en dit trekt veel toeristen. Ook staan er overal in de straten beelden opgesteld. Het is er altijd gezellig en zijn er veel bijzondere winkeltjes.
Rond 770 werd in Ootmarsum een van de eerste kerkjes in Twente gebouwd. In november 917 stierf Radboud, bisschop van Utrecht, in Ootmarsum. Ootmarsum was rond het jaar 1000 een van de grootste parochies in Twente, westwaarts strekte het zich oorspronkelijk tot en met Almelo uit.
In de middeleeuwen floreerde de handel in Ootmarsum, vanwege de gunstige ligging; zowel aan een belangrijke noord-zuid-route als aan de route West-Nederland - Noord-Duitsland. Rond 1300 werden aan Ootmarsum stadsrechten verleend. Vervolgens werd Ootmarsum, met de aanleg van een dubbele rij grachten en aarden wallen, een vestingstad. In het kader van de Tachtigjarige Oorlog vestigden Spanjaarden zich in Ootmarsum. Zij werden in 1597 door legers van Prins Maurits uit Ootmarsum verdreven, waarna de vesting ontmanteld werd. Een kogel in de kerk herinnert nog aan dit beleg.