"Live to Tell" é uma canção da cantora e compositora estadunidense Madonna, lançada como o primeiro single de seu terceiro álbum de estúdio, True Blue (1986), em 26 de março de 1986, pela Sire Records. Posteriormente, a canção foi incluída nas coletâneas The Immaculate Collection (1990), Something to Remember (1995) e Celebration (2009).
Originalmente composta por Patrick Leonard para a trilha sonora do filme Fire with Fire (1986), o instrumental da canção foi mostrado para Madonna, que decidiu usá-la para o filme do então marido Sean Penn, At Close Range (1986). Madonna escreveu toda a letra, co-compôs as melodias e co-produziu-a com Leonard.
Uma balada pop, a música inclui instrumentação de violões, teclados, bateria e um sintetizador, e sua letra lida sobre ser enganado, desconfiança e cicatrizes de infância. É também sobre ser forte, algo que Madonna recordou em uma entrevista, onde disse que pensou sobre seu relacionamento com seus pais enquanto escrevia a letra. O videoclipe, dirigido por James Foley, mostra a primeira transformação da imagem de Madonna, mostrando-a com um visual mais limpo, cabelo loiro dourado e ondulado, na altura dos ombros, figurino conservador e maquiagem sutil. Essa aparência loira mais suave foi inspirada em Marilyn Monroe, uma artista pela qual Madonna já havia sido influenciada anteriormente.
No geral, "Live to Tell" foi bem recebida pelos críticos de música, que freqüentemente se referiam a ela como a melhor balada de sua carreira. A canção também foi um sucesso comercial, tornando-se o terceiro single número um de Madonna na parada Billboard Hot 100, e seu primeiro número um na parada Adulto Contemporânea. A canção enfrentou controvérsia quando Madonna a apresentou em sua Confessions Tour, de 2006, usando uma coroa de espinhos e pendurada em uma gigante cruz espelhada. A apresentação no Estádio Olímpico de Roma foi condenada por líderes religiosos como um ato de Blasfêmia contra a Igreja Católica Romana