Илья Олейников и Юрий Стоянов до 1989 года часто виделись и встречались на разных концертах. Но более близко познакомились они только 10 июля 1989 года на съёмках фильма «Анекдоты», это был их день рождения, они родились в один день с разницей в 10 лет.
С 1991 года Стоянов и Олейников вместе снимались в передаче «Адамово яблоко» петербургского «Пятого канала» у Кирилла Набутова в рубрике «Анекдоты от Адама до наших дней»
В 1992 году Стоянов и Олейников предприняли попытку создать свой проект под названием «Кергуду», но в эфир 1-го канала Останкино вышел только один выпуск. Спустя несколько месяцев они снялись в программе Игоря Угольникова «Оба-на. Угол-шоу»
16 августа 1992 года в ночном эфире телеканала РТР вышел дайджест «Анекдоты от Адама», который был заказан телеканалом у петербургского телевидения и состоял исключительно из сюжетов рубрики с участием Ильи и Юрия. После этого у них вновь возникли планы на разработку собственной программы, и в этом им согласился помочь продюсер «Адамова яблока», журналист Александр Жуков. Он прибыл в Москву и сообщил руководителям ВГТРК, среди которых был координатор отдела спецпроектов Павел Корчагин, о якобы готовом пилотном выпуске новой юмористической программы (на тот момент на второй кнопке уже выходили «Маски-шоу» и «Джентльмен-шоу»). Руководство согласилось принять проект на свой канал, и Олейников и Стоянов вместе с Жуковым покинули «Адамово яблоко», перейдя в студию «Новоком».
Название для проекта придумал Юрий Стоянов - на тот момент в Большом драматическом театре, где актёр тогда служил, шла постановка «Наш городок» по пьесе Торнтона Уайлдера. Продюсеру было представлено название «Городок N», позже оно было сокращено.
Каждый выпуск передачи состоял из различных скетчей на какую-либо тему: семья, детство, школа, армия, журналистика, торговля, сельское хозяйство и т. д. Изначально их представляли сами авторы программы (в основном на фоне хромакея), с 52 выпуска «Планета Городок» связующим звеном между скетчами стал один сквозной сюжет с героями в исполнении Олейникова и Стоянова. С 1 по 96 выпуск в программе звучал закадровый смех. Часть скетчей выходила в рамках рубрик «Реклама», «Ужас», «Кино», «ЖЗЛ», «Сказка», «Вернисаж», «Специальный репортаж» и «Послесловие». Однако наиболее популярной из всех рубрик стала «Приколы нашего Городка», в которой случайные прохожие становились жертвами розыгрыша на скрытую камеру. Данная рубрика является первым появлением этого жанра на российском телевидении. В выпусках с 1995 по 1998 год в рубрике снимался однокурсник Юрия Стоянова, актёр Виктор Сухоруков, в 2001 году - российский боксёр Николай Валуев. В 2002 году, из-за усталости авторской группы программы, а также распространения подобных передач (зачастую постановочных) на других телеканалах, рубрика была закрыта. Последний раз она появилась в 95 выпуске «Городок в натуре». Спустя 9 лет Стоянов отметил: «Сейчас людей дёргать на улице и сильно их разыгрывать не очень корректно. Время сильно изменилось».
С 13-го выпуска «Коммуналка» (1994) лейтмотивом программы стала песня Анжелики Варум «Городок». Илья Олейников:
« Помню, приходит один из наших сотрудников, и говорит, что абсолютно случайно услышал в магазине песню «Городок» в исполнении Анжелики Варум. Характер песни очень подходил к теме ближайшего выпуска «Городка», и было решено наложить её на финальные титры программы. «Когда мы поняли, что, благодаря этой песенке, программа приобрела некий лирический оттенок, то решили сделать её лейтмотивом передачи. »
В 1990-е годы редакция телепередачи располагалась в доме Штакеншнейдеров. Фасад, выходящий на Миллионную улицу.
До 2012 года в доме номер 26 по Набережной реки Фонтанки находилась студия «Позитив», записывались сюжеты для «Городка».
Передача поспособствовала раскрутке бренда спонсора кетчупа «Балтимор».
С 275 выпуска «Городок с творческой натурой» от 13 августа 2012 года Илью Олейникова озвучивал актёр Геннадий Богачёв, поскольку сам Олейников был болен.
В 2009 году появилась информация о закрытии передачи в 2010 году, которая была опровергнута самим Стояновым.
22 октября 2012 года вышли последние выпуски передачи под номерами 283 и 284, 279 и 280 выпусков в эфире не было. 11 ноября 2012 года Илья Олейников умер, после чего весь коллектив передачи прекратил работу. Имелось много различной информации относительно возможного будущего продолжения передачи, но в январе 2013 года Юрий Стоянов официально объявил о закрытии программы, аргументируя это тем, что без Олейникова «Городка» быть не может.