Преподобный Феодосий считается отцом русского монашества наравне со своим наставником - преподобным Антонием Печерским. По благословению преподобного Антония в двадцать четыре года он принял постриг.
В монастыре преподобный Феодосий исполнял самые тяжелые работы и вел строгую подвижническую жизнь. Через некоторое время он был рукоположен в священники, а затем был избран игуменом монастыря.
Слава о подвигах преподобного Феодосия привлекла в Печерский монастырь множество новых иноков, желавших проводить жизнь под его духовным руководством.
О глубоком смирении преподобного Феодосия говорит такой случай. Слуга князя Изяслава к которому преподобный приходил для духовной беседы не узнал Печерского игумена и заставил его выполнять работу, сказав - «ты монах всегда празден». Преподобный покорно сделал то, что велел княжеский слуга. Когда же слуга узнал, кто этот монах, то очень испугался, но преподобный успокоил его, и сказал, что не держит обиды.
Трудами преподобного Феодосия в Печерском монастыре был построен дом для бедных, где каждый мог получить пищу и кров. Также был построен новый храм и кельи для увеличившейся братии.
Еще при жизни преподобного Феодосия стали почитать, как святого. Многие обращались к нему за помощью - от простых людей, до князей.