Durante los primeros años del desarrollo urbanístico de El Condado a principios del siglo XX, se comenzaron a construir elegantes viviendas, lo que derivó en la transformación del Condado. La Casa Bailey K. Ashford es de las pocas casas en el Condado que han mantenido la tipología de residencias unifamiliares, prototipo dominante en los años iniciales del importante sector. Además, esta casa perteneció al Dr. Bailey K. Ashford, quien fuera una de las figuras más importantes de la medicina puertorriqueña del siglo XX.
Además de sus estudios de anemia en Puerto Rico, fue uno de los fundadores del Instituto de Medicina Tropical, que luego se convirtió en la Escuela de Medicina de la Universidad de Puerto Rico. Esta investigación nos permitió examinar la relación de la casa del Dr. Ashford con su vida productiva durante las primeras décadas del siglo XX. Además, la investigación nos reveló el estilo de vida social y profesional de los residentes de esta área del Condado, así como su poder adquisitivo entre los miembros de la elite puertorriqueña