O castelo medieval
À época da Reconquista cristã da península, quando da afirmação da nacionalidade portuguesa, a região foi dominada a partir da conquista de Alcácer do Sal (1217).
Embora não se possa afirmar se uma primitiva povoação foi abandonada e reocupada, ou se o seu povoamento cristão foi tardio, é certo que Vila Viçosa recebeu de D. Afonso III (1248-1279) a sua Carta de Foral, passada em 5 de Junho de 1270. Datará, dessa época, o início da construção de seu castelo, a que seu filho e sucessor, D. Dinis (1279-1325), dará um efetivo impulso, terminando a sua edificação e fazendo erguer a cerca da vila.
No reinado de D.Fernando I (1367-1383), a exemplo do que se fez em diversos castelos do reino, foram feitos importantes melhoramentos na fortificação de Vila Viçosa.
Ao se encerrar a crise de 1383-1385, os domínios de Vila Viçosa integraram a vasta doação feita por D. João I (1385-1433) ao Condestável do Reino, D. Nuno Álvares Pereira, em recompensa pelos serviços prestados.
A vila, por sua vez, passou para o seu neto, D.Fernando, Conde de Arraiolos, por doação em 4 de Abril de 1422. Vindo este a se tornar o 2º Duque de Bragança e estando habituado às planíces alentejanas, não quis instalar-se no Paço de Guimarães. Assim, fez construir no Castelo de Vila Viçosa um paço, elevando esta localidade à categoria de sede do Ducado de Bragança.
O seu filho, D.Fernando, 3ºDuque de Bragança, veio porém a ser acusado pelo rei D.João II de traição, pelo que foi degolado em Évora. Em decorrência, a família seguiu para o exílo em Castela, abandonando o castelo de Vila Viçosa, onde residiam.
Uma vez regressados, o duque D. Jaime de Bragança não quis morar no paço ligado à trágica memória do pai e, estando tratado o seu casamento com a fidalga espanhola D. Leonor, filha do Duque de Medina Sidónia, fez construir, em 1501, o actual Paço Ducal, onde passou a residir desde o seu matrimónio, no ano seguinte. Ainda por sua determinação, fizeram-se várias obras no castelo, entre as quais os baluartes/torreões em estilo manuelino e o fosso