Sopra una collinetta che controlla la valle del Nestore e del Caina, si erge l’operosa frazione di Castiglione della Valle. I resti del passato sono molteplici, come testimoniano in primis l’impianto circolare del castello, con le sue torri, le sue vecchie mura e la torre campanaria, o gli importanti affreschi gelosamente custoditi dentro la chiesa del XV secolo di Santa Maria del Fosso, appena fuori le mura: un “Cristo crocifisso con la Vergine e la Maddalena”, dipinto a cavallo tra ‘400 e ‘500 da un ignoto pittore locale legato ai modi di Tiberio d’Assisi e posto dietro l’altare maggiore, e una Madonna dei Miracoli del 1531 proveniente dalla scuola di Benedetto Bonfigli situata sulla parete sinistra della chiesa; oppure ancora un Redentore in Croce del ‘500 e un ex-voto del 1554, entrambi di ignoti, ospitati nella quattrocentesca cappella del Crocifisso, nelle immediate vicinanze del paese.
Dalla piazza principale di Castiglione della Valle, ci si affaccia sulla valle del Nestore e un senso di pace e prosperità si impossessa lentamente di noi; qui, sulla piazza, si erge la Chiesa di San Giovanni Battista, ricostruita sulla precedente nel 1892 ad opera dell’Arch. Nazareno Biscarini, che ha adoperato per la facciata un falso antico, con un bel portone di legno e un arco a tutto sesto.
Il campanile, eretto sui resti di un'antica torre della cinta muraria, ospita 4 campane: la maggiore venne rifusa dalla fonderia Bastanzetti nel 1952; la seconda venne rifusa nel 1990 dalla fonderia Capanni, anno in cui realizzarono molte campane nella zona tra cui la terza di S. Francesco in Marsciano [ • Campane di Marsciano -... ]; la terza risale al 1835 mentre la minore è opera dell'Agostini perugino del 1784, anno in cui fuse anche il campanone di Collestrada [ • Campane di Collestrada... ].